Kijev je tijekom noći bio meta intenzivnog napada raketama i dronovima. Ruski napad započeo je lansiranjem nekoliko hipersoničnih raketa Kinžal, balističkih raketa Iskander i skupine krstarećih raketa Kalibr na glavni grad neposredno prije 2 sata ujutro po kijevskom vremenu. Dronovi su cijelu noć napadali glavni grad. Upozorenje na zračni napad trajalo je gotovo 10 sati i isključeno je tek nakon 11 sati 27. prosinca. U podne je došao još jedan val, a dronovi su sat vremena ciljali Kijev, sve dok se u 13:30 ponovno nije sve razvedrilo. "Kad se činilo da je strašna noć završila, probudili smo se uz zastrašujuću eksploziju u osam ujutro", rekla je Tetiana Donets, stanovnica Kijeva, za Kyiv Independent. "Nismo razumjeli što se dogodilo i tek smo kasnije u vijestima vidjeli da je projektil pogodio četvrti kat susjedne zgrade. Cijela ulica je prekrivena krhotinama i staklom. Bilo nam je teško psihički". Dok se još oporavljala od vijesti o udaru, Donjets je saznala da su u napadu razbijeni prozori na njezinom uredu u drugom dijelu Kijeva te je morala otići tamo kako bi to očistila.
Dronovi i otpad koji je padao udarali su u stambene zgrade diljem grada, izazivajući požare koji su se širili kat po kat. U jednoj 18-katnici u gradskoj četvrti Dniprovski, vjeruje se da je jedna osoba zarobljena ispod ruševina na petom katu, rekao je gradonačelnik Vitalij Kličko. Najmanje 32 osobe ozlijeđene su u Kijevu tijekom napada, uključujući dvoje djece, prema najnovijim informacijama koje je podijelila kijevska policija. Stariji muškarac ubijen je u gradskoj četvrti Dniprovski, dok je njegova supruga u kritičnom stanju u bolnici. Ministar unutarnjih poslova Ihor Klimenko rekao je da je najmanje još jedna osoba poginula u gradu Bila Cerka u Kijevskoj oblasti. Rekao je da su do podneva vatrogasci i hitne službe još uvijek radili na pet lokacija u Kijevu. Napad je prekinuo opskrbu strujom u trećini glavnog grada, uključujući 4000 stambenih zgrada, dodao je Kličko. Inženjeri rade na vraćanju struje. Neka kućanstva su također ostala bez vode. Glavni grad se posljednja dva mjeseca redovito suočava s nestancima struje, koji su rezultat ruskih napada na energetsku infrastrukturu. Kućanstva ostaju bez struje i do 15 sati dnevno.
Poljski vojni zrakoplovi mobilizirani su tijekom noći kao odgovor na veliki ruski napad na Ukrajinu, izvijestile su poljske oružane snage na X-u. Nekoliko eksplozija čulo se diljem glavnog grada, kao i u Kijevskoj oblasti, gdje su nakon napada zabilježeni nestanci struje u gradu Brovary i okolnim područjima. Brovary se nalazi 20 kilometara sjeveroistočno od Kijeva. Požar je prijavljen u gradskom okrugu Holosiivskyi u jugozapadnom Kijevu, dok su ruševine padale u okruzima Obolonskyi (sjeverni Kijev) i Desnianskyi (istočni Kijev). Pred kraj napada, pogođena je stambena zgrada u sjeverozapadnom dijelu Kijeva u Ševčenkivskom okrugu, u ulici Oleni Telihi. Ljubov Černenko (73) cijeli je život živjela u zgradi u ulici Telihy. U rano poslijepodne 27. prosinca stajala je ispred nje i čekala dok su hitne službe radile na mjestu događaja. Njezin je stan na trećem katu oštećen i trebat će mu popravak. Žena je rekla da jedva hoda i oslanja se na sina da se brine o njoj.
Rekla je da je zgrada pogođena kad je bila u krevetu. "Nisam čak ni vidjela ni čula eksploziju. Stvari su jednostavno počele letjeti oko mene. Bilo je užasno, osjećalo se kao potres", rekla je. "Bombardirali su nas cijelu noć", dodaje. U Višgorodu, oko pet kilometara sjeverno od Kijeva, oštećeno je nekoliko prozora na neboderu, dok je u okrugu Borispil u Kijevskoj oblasti oštećen neodređeni broj skladišta, kao i dva automobila, rekao je guverner Kijevske oblasti Mykola Kalašnjik, dodajući da je kritična infrastruktura ponovno napadnuta. U međuvremenu, ukrajinsko ratno zrakoplovstvo upozorilo je na stalnu rusku prijetnju dronovima i raketama u više regija. Najnoviji napad dolazi u trenutku kada se predsjednik Volodimir Zelenski priprema za sastanak s američkim predsjednikom Donaldom Trumpom na Floridi 28. prosinca, usred napora da se okonča gotovo četverogodišnja ruska invazija na Ukrajinu. U Zelenskijevim komentarima novinarima 26. prosinca, predsjednik je rekao da Ukrajina i SAD planiraju razgovarati o nekoliko pitanja, uključujući sigurnosna jamstva, gospodarsku suradnju, kao i o Donbasu i nuklearnoj elektrani Zaporižje.