Nogometaši Milana otvorili su novu natjecateljsku sezonu pobjedom u talijanskom Kupu protiv drugoligaša Barija. Na ispunjenom San Siru rezultat je bio 2:0, a pogotke za Rossonere postigli su Rafael Leão i Christian Pulisic. Ipak, unatoč rutinskoj pobjedi i prolasku u sljedeći krug natjecanja, glavna priča večeri za talijansku sportsku javnost nije bio rezultat, već debitantski nastup čovjeka od kojeg se očekuje da preporodi momčad – Luke Modrića. Hrvatski kapetan ušao je u igru u 66. minuti i u manje od pola sata pokazao klasu koja je oduševila navijače i novinare, zasjenivši gotovo sve ostale događaje na terenu, uključujući i ranu ozljedu strijelca Leãa.
Atmosfera je bila naelektrizirana i prije samog početka susreta. Uprava kluba predstavila je sedam novih pojačanja, a ovacije stadiona jasno su dale do znanja tko je najveća zvijezda prijelaznog roka. Luka Modrić, koji je u srpnju stigao kao slobodan igrač nakon legendarne ere u Real Madridu, dočekan je kao spasitelj i prvo veliko pojačanje novog-starog trenera Massimiliana Allegrija, koji je utakmicu pratio s tribina zbog suspenzije. Iščekivanje njegova ulaska u igru osjećalo se od prve minute, a kada je konačno kročio na travnjak umjesto Yacinea Adlija, San Siro je proključao.
U 28 minuta, koliko je proveo na terenu, Modrić je u potpunosti preuzeo konce igre. Talijanski mediji, a posebno La Gazzetta dello Sport, detaljno su analizirali svaki njegov potez. Ističe se trenutak kada je u malom prostoru s dva lažnjaka "slomio" protivničkog igrača Sibillija, što je izazvalo delirij na tribinama, iako je njegov kasniji udarac vratar obranio. Pred sam kraj utakmice probio se po desnoj strani do korner linije i poslao oštru prizemnu loptu u peterac, no suigrači nisu prepoznali njegovu genijalnu namjeru. Publika je, kako piše Gazzetta, taj promašaj ispratila negodovanjem upućenim ostatku momčadi, a ne Luki, što dovoljno govori o statusu koji je stekao već u prvim minutama.
Ipak, ono što je talijanske novinare impresioniralo više od poteza na terenu dogodilo se nakon posljednjeg sučeva zvižduka. Dok je većina igrača već bila na putu prema svlačionici, Modrić je ostao na terenu i desetak minuta objašnjavao kretanje mlađem suigraču Noahu Okaforu, gestikulirajući rukama i dajući mu savjete. "To su detalji koji pokazuju veličinu čovjeka", piše Gazzetta, opisujući ga kao "alfa mužjaka" koji je Milanu nedostajao i vođu čija utakmica ne završava kada sudac to odredi. Upravo taj pristup potvrdio je da je doveden ne samo kao igrač već kao mentor i lider koji će svojim iskustvom i mentalitetom podići cijelu momčad.
Ugledni talijanski list otišao je toliko daleko da je utakmicu nazvao "ne Milanovim debijem, nego Modrićevim debijem", opisujući ga kao "prvu violinu Rossonera". U analizi se navodi kako je u atmosferi bez organiziranih navijačkih skupina jedino skandiranje Modrićeva imena podiglo decibele na stadionu "na starinski način". Svaki njegov dodir bio je ispraćen pljeskom, a publika je uživala u majstorijama legende za koju je službeni spiker prije utakmice rekao da je "bio dječak u dresu Rossonera, a kasnije postao legenda". Pobjeda protiv Barija osigurala je Milanu dvoboj protiv Leccea krajem rujna, no za navijače je najveća pobjeda bila spoznaja da su dobili istinskog maestra koji je spreman odmah preuzeti dirigentsku palicu.